Каталог готовых работ (1449 работ)
19.Понятие о флавоноидах, их классификация. Закономерности образования (биосинтез), локализации и распространения в растениях. Роль для жизни растений. Пути использования сырья, медицинское применение.
Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С6-С3-С6. Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана илигамма-пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).
Классификация флавоноидов
Современная классификация флавоноидов основана на:
Восстановленные(производные флавана) делятся на 5 групп.
Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами
а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.
б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.
в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).
Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.
а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.
б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.
Лютеолин |
Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.
в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.
Байкалеин |
г) Скутелляреин — 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид – 7-кислота глюкуроновая — скутеллярин содержатся в корнях шлемника байкальского.
Скутелляреин |
а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.
Кемпферол |
Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого.
б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.
Кверцетин |
Гликозиды кверцетина:
III.Также выделяют группы флавоноидов:
а) с разорванным гетероциклом:
8,9. Халконы и дигидрохалконы.Встречаются совместно с флаванонами.
а) Бутеин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксихалкон содержится в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.
Бутеин |
б) Изоликвиритигенин – 7,4´-дигидроксихалкон и его 4´-глюкозид – изоликвиритин содержатся в корнях солодки.
Изоликвиритигенин |
б) с пятичленнымгетероциклом:
10. Ауроны. Распространены в основном у представителей семейств сложноцветных, бобовых и норичниковых. Сульфуретин и его 7-глюкозид содержатся в траве череды.
Сульфуретин |
IV. Изофлавоноидыв растениях встречаются, в основном, как производныеизофлавона.
Гинестеин – 5,7,4´-тригидроксиизофлавон и даидзеин – 7,4´-дигидроксиизофлавон содержатся в створках плодов фасоли, корнях стальника полевого и других растениях семейства Fabaceae.
Формононетин – 7-гидрокси-4´-метоксиизофлавон и его 7-глюкозид ононин содержатся в корнях стальника полевого.
Формононетин |
К изофлавоноидам также относится достаточно специфическая группа соединений – птерокарпаны, образованные замыканием связи междуорто-положением кольца В и карбонильным кислородом, при этом возникает дополнительный пятичленный цикл. Примером может служить трифолиризин, найденный в стальнике полевом.
V. Другие классы флавоноидов:
Ксантон
Наиболее широко распространен в растительном мире С-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава копеечника альпийского).
Мангиферин |
2. Флаволигнаны –силибин, силидианин, силихристин содержатся в плодах расторопши пятнистой
Силибин |
Распространение и локализация
Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами цветковые растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обыкновенная), губоцветных (пустырники сердечный и пятилопастный) и др. Наиболее высокое содержание флавоноидов отмечено у тропических и альпийских растений. Обнаружены флавоноиды и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встречаются в водорослях, грибах, а также в микроорганизмах и насекомых. Локализуются флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты флавоноидными соединениями молодые цветки, незрелые плоды. Содержание флавоноидов в растениях различно — в среднем 0,5-5 %, иногда достигает 20 % (в бутонах софоры японской).
В растениях флавоноиды присутствуют в растворенном виде в клеточном соке, в основном в виде гликозидов, которые лучше растворяются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. В качестве cахарных остатков чаще встречаются: из гексоз — D-глюкоза, D-галактоза; из пентоз — D-ксилоза, L-арабиноза; из метилированных пентоз – L-рамноза; из уроновых кислот — D-глюкуроновая кислота. Основную группу составляют O-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды. О-гликозиды, в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения, делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.
Биологическая роль флавоноидов
1. Флавоноиды играют роль фильтров в растениях, защищая ткани от вредного воздействия УФ-лучей.
2. Согласно гипотезе русского биохимика В.И. Палладина именно флавоноиды являются переносчиками водорода в дыхательной цепи митохондрий растительной клетки.
3. Флавоноиды участвуют в процессе фотосинтеза и окислительного фосфорилирования. Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления, способствуют выработке иммунитета.
4. Являясь растительными пигментами, флавоноиды (в частности, антоцианы) придают яркую окраску цветкам и плодам, чем привлекают насекомых-опылителей, птиц и животных, и тем самым способствуют опылению и распространению растений.
Пути использования сырья, содержащего флавоноиды.
Большинство сырья, содержащего флавоноиды, разрешено к продаже без рецепта врача по приказу № 287 от 19.07.99
Каждый год номенклатура препаратов пополняется за счет разработки новых ГЛС.
На заводах по переработке ЛРС выпускают сырье в резано-прессованном виде, в виде брикетов и сборов.
Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих флавоноиды.
Флавоноиды имеют широкий спектр фармакологического действия:
Флавоноиды уменьшают хрупкость капилляров и проницаемость стенок кровеносных сосудов, усиливают действие аскорбиновой кислоты.
Р-витаминной активностью обладают:
— при отеках почечного и сердечного происхождения назначают настой цветков василька синего, травы череды, фиалки, настойка стальника;
— при отеках сердечного происхождения на почве недостаточного кровообращения применяют настой травы хвоща полевого;
— при мочекаменной болезни применяют настой травы горца птичьего,
— «Марелин», в состав которого входит экстракт хвоща полевого.
3. Желчегонная активность.При холециститах, дискинезиях желчных путей, желчно-каменной болезни и гепатитах применяется настой цветков бессмертника, пижмы, танацехол, сухой экстракт и фламин из цветков бессмертна.
— «Ликвиритон» и «Флакарбин» оказывают противовоспалительное, спазмолитическое и антисекреторное действие при язвенной болезни желудка и 12-перстной кишки;
— корень солодки
8. Ранозаживляющее и антимикробное действие(для лечения гнойных ран, фурункулов, пролежней):
— настойка плодов софоры японской;
— «Новоиманин»;
— масляный экстракт из травы сушеницы топяной.
Цветки пижмы за счет содержания эфирных масел применяют как
противоглистноесредство при аскаридозах.
Трава череды широко применяется в детской практике как противоаллергическоесредство при диатезах в виде настоя внутрь и наружно в виде ванн и примочек.
Настой травы фиалки применяют как отхаркивающее средство,он усиливает секрецию бронхиальных желез.
«Алпизарин» в форме линиментов, мазей и таблеток применяют как противовирусное для лечения заболеваний, вызванных вирусом герпеса.
Применяются при геморрое (стальник пашенный, конский каштан);
В последние годы появились сообщения о противоопухолевом действиифлавоноидов.
Однако препаратов, содержащих чистые флавоноиды, пока имеется немного. Чаще эти соединения находятся в растениях в комплексе с другими БАВ и используются суммарно.